Cơ sở so sánh tính bazo năm 2024

Nội dung Text: DẠNG TOÁN SO SÁNH TÍNH ACID VÀ TÍNH BAZO

1. DẠNG TOÁN SO SÁNH TÍNH ACID VÀ TÍNH BAZO : I/ Tính Acid Đây là một dạng bài tập lí thuyết thường gặp chúng ta sẽ xét các yếu tố ảnh hưởng đến tính Acid Trước hết , so sánh tính Acid là so sánh cái gì ? so sánh tính Acid là so sánh khả năng phân li cho Proton H+ . Khả năng phân li để cho Proton H+tùy thuộc vào sự phân cực của liên kết -O-H ­ Các nhóm đẩy e sẽ làm giảm sự phân cực liên kết O­H nên H kém linh động , khả năng phân li giảm nên Tính Acid giảm ­ Các nhóm hút e làm tăng sự phân cực liên kết O­H nên H linh động hơn , khả năng phân li tăng nên tính Acid tăng VD : So sánh tính Acid của HCOOH và CH3COOH ­ Gốc CH3 trong Acid Acetic có tác dụng đẩy e làm giảm sự phân vực của liên kết O­H , nguyên tử H trong nhóm ­OH kém linh động , nên Acid Acetic có tính Acid yếu hơn của HCOOH So sánh tính Acid của Acid Clo Acetic và Acid DicloAcetic ­ Các nguyên tử Clo có tác dụng hút e làm tăng sự phân cực của liên kết O­H , nên nguyên tử H trong nhóm ­OH linh động hơn (các dẫn xuất halogen của Acíd Acetic có tính Acid mạnh hơn so với Acid Acetic) , nhưng Acid Diclo Acetic do tác dụng của 2 nhóm hút nên tính Acid sẽ mạnh hơn Chú ý : Với các dẫn xuất halogen thì khả năng hút e như sau :F > Cl > Br > I So sánh tính Acid của CH3COOH và C6H5COOH ­ Acid benzoic có gốc phenyl hút e rất mạnh nhờ liên hợp Proton ­ pi đáng lẽ ra sẽ làm cho tính Acid tăng mạnh nhưng do tính kị nước rất lớn nên cản trở sự phân li của H+ nước nên ko có tác dụng gi đến tính Acid , vì vậy Acid bezoic có tính Acid bé hơn của Acid Acetic Chú ý : Rượu , Acid , Phenol có trật tự tính Acid sau : Acid > Phenol > Rượu II/ TÍnh bazơ chịu sự ảnh hưởng của các yếu tố tương tự như các yếu tố Acid Tính bazo có dc của các Amin là do đôi e tự do trên N (của chức NH2) gây ra . Đôi e càng linh động tính bazo càng tăng , cụ thể như sau - nhóm đẩy e ( gốc Ankyl như CH3 ..)sẽ làm tăng sự linh động của đôi e tự do trên nitơ nên tính bazo tăng ­Nhóm hút e ( gốc phenyl ) sẽ làm giảm sự linh động của đôi e tự do trên nitơ nên tính bazo giảm ­ Ngoài ra ta xét hiệu ứng chắn ko gian đối với Amin bậc 3 : Tuy có nhiều nhóm đẩy e , nhưng do chúng án ngữ ko gian lớn làm không gian quay của đôi e tự do ít đi nên tính bazo sẽ giảm chứ ko tăng Chú ý : Tất cả các Amin ( trừ các Amin thơm ) đều có tính bazo lớn hơn NH3 Một bài tập thường gặp : sắp xếp tính bazo của C6H5NH2 , NH3 , CH3NH2 , (CH3)2NH , (CH3)3N theo lí thuyết trình bày ta thấy : C6H5NH2
2. Phương pháp so sánh tính axit So sánh tính axit của 1 số hợp chất hữu cơ là so sánh độ linh động của nguyên tử H trong HCHC. Hợp chất nào có độ linh động của nguyên từ H càng cao thì tính axit càng mạnh. 1. Định nghĩa độ linh động của nguyên tử H (hidro): Là khả năng phân ly ra ion H (+) của hợp chất hữu cơ đó. 2. Thứ tự ưu tiên so sánh: ­ Để so sánh ta xét xem các hợp chất hữu cơ (HCHC) cùng nhóm chức chứa nguyên tử H linh động (VD: OH, COOH ....) hay không. ­ Nếu các hợp chất hứu cơ có cùng nhóm chức thì ta phải xét xem gốc hydrocacbon của các HCHC đó là gốc đẩy điện tử hay hút điện tử. + Nếu các HCHC liên kết với các gốc đẩy điện tử (hyđrocacbon no) thì độ linh động của nguyên tử H hay tính axit của các hợp chất hữu cơ đó giảm. + Nếu các HCHC liên kết với các gốc hút điện tử (hyđrocacbon không no, hyđrocacbon thơm) thì độ linh động của nguyên tử H hay tính axit của các hợp chất hữu cơ đó tăng. 3. So sánh tính axit (hay độ linh động của nguyên tử H) của các hợp chất hữu cơ khác nhóm chức.. ­ Tính axit giảm dần theo thứ tự: Axit Vô Cơ > Axit hữu cơ > H2CO3 > Phenol > H2O > Rượu. 4. So sánh tính axit (hay độ linh động của nguyên tử H) của các hợp chất hữu cơ cùng nhóm chức. ­ Tính axit của HCHC giảm dần khi liên kết với các gốc hyđrocacbon (HC) sau: Gốc HC có liên kết 3 > gốc HC thơm > gốc HC chứa liên kết đôi > gốc HC no. ­ Nếu HCHC cùng liên kết với các gốc đẩy điện tử (gốc hyđrocacbon no) thì gốc axit giảm dần theo thứ tự: gốc càng dài càng phức tạp (càng nhiều nhánh) thì tính axit càng giảm. VD: CH3COOH > CH3CH2COOH > CH3CH(CH3)COOH.
3. ­ Nếu các hợp chất hữu cơ cùng liên kết với các gốc đẩy điện tử nhưng trong gốc này lại chứa các nhóm hút điện tử (halogen) thì tính axit tăng giảm theo thứ tự sau: + Cùng 1 nguyên tử halogen, càng xa nhóm chức thì thì tính axit càng giảm. VD: CH3CH(Cl)COOH > ClCH2CH2COOH + Nếu cùng 1 vị trí của nguyên tử thì khi liên kết với các halogen sẽ giảm dần theo thứ tự: F > Cl > Br > I .................. VD: FCH2COOH > ClCH2COOH >..................