Cách gọi tên axit hữu cơ

Axit carboxylic là một loại axit hữu cơ chứa nhóm chức carboxyl. Công thức tổng quát của loại axit này là R-C[=O]-OH, đôi khi được viết thành R-COOH hoặc R-CO2H, trong đó R- có thể đơn giản là một nguyên tố hydro hoặc gốc hydrocarbon.

Tính tanSửa đổi

Axit carboxylic là một chất có tính phân cực. Do các axit carboxylic vừa có phân cực âm ở nguyên tố oxy của nhóm cacbonyl [-C=O] vừa có phân cực dương ở nguyên tố hydro của nhóm hydroxy [-OH], các chất này có thể liên kết hydro với nhau và thường tồn tại dưới dạng dime trong các loại môi môi không phân cực. Các axit carboxylic nhỏ [có khoảng từ 1 đến 5 cacbon] có thể tan được trong nước. Trong khi đó, khả năng tan trong nước của các axit carboxylic lớn hơn bị hạn chế bởi khi càng tăng độ dài chuỗi ankyl, tính kỵ nước của axit sẽ càng tăng. Các loại axit lớn hơn này thường tan trong các loại dung môi có tính phân cực yếu hơn như ete hay alcohol. Khi tác dụng axit carboxylic, bất kể lớn hay nhỏ, với dung dịch natri hydroxide, sản phẩm thu được sẽ là một loại muối natri tan được trong nước

Nhiệt độ bay hơiSửa đổi

Axit carboxylic thường có nhiệt độ bay hơi lớn hơn nước hay alcohol do có diện tích bề mặt lớn hơn và có liên kết hydro giữa dime ổn định hơn. Để có thể bay hơi, cần một lượng nhiệt bay hơi đáng kể để có thể phá vỡ liên kết giữa các dime hoặc khiến cho cả dime cùng bốc hơi. Ví dụ rượu etylic C2H5OH sôi ở 78,3°C còn axit axetic CH3COOH sôi ở 118°C.

Tính AxitSửa đổi

Theo thuyết axit-base Brønsted-Lowry, axit carboxylic được phân loại axit là do chất này có thể nhường proton H+. Chất này là một trong những loại axit phổ biến trong hóa học hữu cơ.

Axit carboxylic là một axit yếu. Trong môi trường nước nó bị phân li thành cation H3O+ và anion RCOO nhưng với tỉ lệ rất thấp. Ví dụ, ở nhiệt độ trong phòng thí nghiệm, trong 1mol dung dịch axit acetic thì chỉ có 0.4% axit axetic bị phân li.

RCOOH RCOO- + H+

Trong một phân tử của axit carboxylic, nếu tồn tại các nguyên tố hay nhóm chức rút electron như fluor hay clo, axit carboxylic đó sẽ mạnh hơn. Ví dụ, pKa [hằng số điện li axit] của axit formic bằng 3.75. Tuy nhiên khi thay C-H của axit formic thành C-CF3 để trở thành axit trifluorrouacetic thì pKA giảm xuống còn 0.23 [tính axit mạnh hơn]. Ngược lại, nếu trong phân tử của axit carboxylic tồn tại các nguyên tố hay nhóm chức nhường electron, thì axit carboxylic đó sẽ yếu hơn. Ví dụ, nếu thay nhóm C-H của axit formic thành C-CH3 để trở thành axit axetic, pKa sẽ tăng từ 3.75 lên 4.76 [tính axit yếu hơn]

Mùi thơmSửa đổi

Các axit carboxylic thường có một mùi chua nồng. Tuy nhiên, este, một biến thể của axit carboxylic, đa phần lại có một mùi hương rất dễ chịu, và được dùng phổ biến trong sản xuất nước hoa.

Đặc điểm nhận dạngSửa đổi

Phương pháp quang phổ hồng ngoại có thể được dùng để nhận dạng axit carboxylic hoặc nhóm carboxyl trong mẫu thử. Dao động của liên kết C=O [nhóm cacbonyl] của axit carboxylic sẽ cho ra một mũi hấp thụ nhọn ở số sóng khoảng giữa 1680 và 1725cm1. Đồng thời, dao động của liên kết O-H [nhóm hydroxy] sẽ cho một mũi rộng ở số sóng từ 2500 đến 3000cm1. Khi dùng phương pháp cộng hưởng từ hạt nhân hydro-1, theo lý thuyết, nguyên tố hydro của nhóm hydroxy sẽ cho tín hiệu ở khoảng 10-13 ppm. Tuy nhiên trong thực tế, kết quả này thường không rõ ràng khi axit carboxylic sẽ trao đổi liên tục với nước khiến cho thiết bị không đo đạc chuẩn xác được.

• Tính axit: làm đổi màu chất chỉ thị là quỳ tím thành đỏ hồng. Tác dụng với các kim loại hoạt động, các dung dịch base và muối:

• Tác dụng với rượu tạo hợp chất este và nước [xúc tác H+]

• Oxy hóa rượu etylic bằng ôxi trong không khí nhờ men giấm.

• Tổng hợp từ acetylen:

• Ngoài ra, có thể điều chế theo cách sau: Đầu tiên oxy hóa alcohol: R-CH2-OH + O2 R-CHO + H2O Sau đó oxy hóa tiếp anđehit thu được: R-CHO + [O] R-COOH

Tên thông dụng của các axit carboxylic thường được đặt theo tên của nguồn gốc tìm ra chúng như: axit formic,axit valeric,..

Danh sách một số Axit carboxylic no đơn chức, mạch thẳng.

Axit axeticSửa đổi

Axit axetic là nguyên liệu để tổng hợp polyme [Ví dụ như: polivinyl axetat, xenlulozơ axetat...], nông dược[thuốc diệt cỏ natri monocloaxetat, các chất kích thích tăng trưởng và làm rụng lá như 2,4-D; 2,4,5-T,...], công nghiệp nhuộm [nhôm axetat, crôm axetat, sắt axetat,...] và một số hóa chất hay dùng trong đời sống như axeton, etyl axetat, isoamyl axetat, v.v...

Dung dịch axit axetic 2-5% thu được khi lên men giấm cho dd đường, rượu etylic... dùng làm giấm ăn.

Axit lauric, axit panmitic, axit stearic và axit oleicSửa đổi

Các axit lauric n-C11H23COOH, panmitic n-C15H31COOH, stearic n-C17H35COOH và oleic cis-CH3[CH2]7CH=CH[CH2]7COOH có trong thành phần dầu mỡ động vật và thực vật dưới dạng trieste của glixerol. Muối natri của chúng được dùng làm xà phòng. Các axit panmitic và stearic được trộn với parafin để làm nến.

Axit benzoicSửa đổi

Axit benzoic [A. benzoic acid; cg. axit phenyl fomic, axit benzencarboxylic], C6H5COOH. Hợp chất thuộc loại axit carboxylic thơm đơn giản nhất. Tinh thể hình kim hay hình vảy, màu trắng; tnc = 121,7 oC; ts = 249 oC; tthh = 100 oC. Tan trong dung môi hữu cơ và nước nóng. Điều chế bằng cách oxi hoá toluen bằng axit nitric hoặc axit cromic hoặc bằng oxi không khí [trong pha lỏng], đecarboxyl hoá anhiđrit phtalic trong pha khí ở 340 oC với chất xúc tác ZnO. Dùng để bảo quản thực phẩm, thuốc lá, keo dính; sản xuất phẩm nhuộm, dược phẩm và chất thơm. Trong y học, dùng làm thuốc sát trùng, diệt nấm.

Axit oxalic HOOC-COOH và axit manlonic HOOC-CH2-COOHSửa đổi

• Axit oxalic khá phổ biến trong giới thực vật dưới dạng muối. Trong nước tiểu người và động vật có một lượng nhỏ calci oxalat. Axit oxalic có tính khử; phản ứng oxy hóa axit oxalic thành CO2 nhờ tác dụng với KMnO4 được dùng trong hóa phân tích.
• Axit malonic chứa nhóm metylen linh động, dễ tham gia phản ứng ngưng tụ kiểu croton, mặt khác dễ bị decarboxyl hóa bởi nhiệt, sinh ra axit axetic. Este đietyl malonat CH2[COOC2H5]2 được dùng trong tổng hợp hữu cơ, đặc biệt là tổng hợp axit carboxylic tăng 2 cacbon từ dẫn xuất halogen.